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대영 물산의 스페인팀 대리였던 주인공은 상사들에게 성과를 갈취당한 후 유통으로 밀려나면서 대영 그룹 유일 적통인 강문정 상무의 수행 비서 일을 시작하게 된다. 자신의 자리를 위협받고 있던 강문정 상무는 세간의 이목을 다시금 그녀에게 집중시키기 위해 3년 간 그녀를 곁에서 수행해왔던 주인공 윤태식에게 세기의 남자판 신데렐라가 될 수 있는 계약 결혼을 제안하는데… 그 결혼의 대가는 100억. 100억을 약속받은 주인공이 계약결혼에 달린 조항을 수행해나가며 벌어지는 오피스 드라마가 펼쳐진다.

고생 끝에 주류회사 취직에 성공한 평범한 29살의 '지훈'은 6년동안 한결같이 곁을 지켜준 여자친구 '예진'과의 행복한 미래를 꿈꾼다. 그러나 예진과 정반대의 성숙한 매력을 가진 팀장 '소희'를 비롯해 술로 엮인 여자들과의 관계로 지훈의 청춘은 점점 꼬여만 가는데....