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1990년대 대한민국을 대표했던 재경 그룹 회장 손중길. 눈을 감고 30년 뒤, 2022년 손자 손정훈의 몸으로 눈을 뜬다. 30년 전과 비교해 눈에 띄게 쇠퇴한 재경 그룹. 손중길은 자신이 일궈 낸 그룹을 다시금 정상에 올리려 한다.

대영 물산의 스페인팀 대리였던 주인공은 상사들에게 성과를 갈취당한 후 유통으로 밀려나면서 대영 그룹 유일 적통인 강문정 상무의 수행 비서 일을 시작하게 된다. 자신의 자리를 위협받고 있던 강문정 상무는 세간의 이목을 다시금 그녀에게 집중시키기 위해 3년 간 그녀를 곁에서 수행해왔던 주인공 윤태식에게 세기의 남자판 신데렐라가 될 수 있는 계약 결혼을 제안하는데… 그 결혼의 대가는 100억. 100억을 약속받은 주인공이 계약결혼에 달린 조항을 수행해나가며 벌어지는 오피스 드라마가 펼쳐진다.